Tengo la impresión de que esas calas están muy atrás, pero tú lo sabrás mejor que eres el dueño del pie :) Por otra parte, durante los primeros kms estate atento a si notas alguna molestia, por ligera que sea, en la rodilla. Si es así, quizás tengas que modificar el ángulo y/o el desplazamiento lateral de la cala correspondiente.
También te aconsejo que, en parado, agarrado con la mano a un poste (no vale apoyarse en una pared) descales muchas veces, cambiando el ángulo de las bielas (que si abajo de todo, que si arriba de todo, que si atrás de todo, adelante de todo y sus puntos intermedios). Debes descalar tan rápido como te sea posible. Si en algún punto del recorrido de las bielas tienes dificultades para descalar (es normal) entrénalo especialmente. Cuando tengas esto dominado porque lo hayas hecho lo menos cincuenta veces (con cada pie), suelta la mano del poste, pero de tal forma que puedas agarrarte de inmediato y, cuando la bici empiece a desequilibrarse, descala y apoya el pie del lado hacia donde se caía la bici. Repite una y otra vez para cada posición de la biela.
Este ejercicio no te garantizará que no tengas caídas por las calas (todos hemos visto caerse a gente con miles de horas de experiencia) pero te servirá para madurar la técnica mucho antes.